Jawab EMPAT soalan sahaja.
UNIVERSITI SAINS MALAYSIA Peperiksaan Semester Kedua Sidang Akademik 2002/2003
Februari/Mac 2003
JIK 416 - Kimia Organik Lanjutan
Masa : 2 jam
Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi ENAM muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.
Setiap jawapan mesti dijawab di dalam buku jawapan yang disediakan.
Setiap soalan bernilai 25 markah dan markah subsoalan diperlihatkan di penghujung subsoalan itu.
1 . (a) Dengan memberikan contoh-contoh yang sesuai perihalkan tindak balas- tindak balas berikut:
(i) Kondensasi Aldol (ii) Kondensasi Claisen
(iii) Tindak balas Hell-Volhard-Zelinsky (iv) Tindak balas Wittig
Tindak balas Thorpe(v)
Berikan struktur hasil bagi setiap tindak balas berikut:(b)
(a) 0
0
(i) CH3CH20IH + 012 ' H20
0
II
1 . Li+ -1V(C3H7)2/THF (ii) CH3CH2000H32. CH3CH2Br
0 0
II II
OOH200H 0 ?
II II (1)
Et0-Ph - COCH3 + CH30H20 -OC2H5
(2) H+ ?
2. Berikan struktur A hingga E dalam tindak balas siri berikut:
H
A
1 . CH3CH2Br
i 2. H30+ B
(15 markah)
(10 markah)
(c) Berikan langkah-langkah tindak balas untuk penyediaan sebatian-sebatian berikut:
CH3 _
+ ~ ~ OH"
C -OH~ DI H II
(ii) HiCH2CH2CCH3 daripada ester asetoasetik CH3
0
0
0
CH2CH2C -,,.,OH11
3. (a) Berikan mekanisme untuk tindak balas berikut:
K2C03
-3- [JIK 416]
HO
E(C,oH140)
(iii) CH3CH2CCH2CH2Ph daripada suatu ditiana
daripada ester malonik
(10 markah)
(15 markah)
H2S04
CH31
II bes II
(iii) (CH3CH2)3B + BrCH2CCH3 -" CH3CH2CH2CCH3
(15 markah) (b) Melalui perantaraan 2-oksazolina tunjukkan langkah-langkah yang lengkap
untuk penyediaan asid karboksilikberikut:
OH
(10 markah) 4. (a) Nyatakan jenis dan keadaan tindak balas A danberikan struktur hasil B dan C.
A
CH ff
elektrosiklikk
O B
C (CgH1003)
(10 markah)
(b) Untuk tindak balas berikut lukis orbital frontier (HOMO, LUMO) yang terlibat serta berikan struktur hasil.
C02CH3
C>
-Co
C02CH3
L
C02CH3[3,3]-C
Q--t ?
elektrosiklik 0
5. (a) Ramalkan hasil tindak balas-tindak balas aromatik berikut:
Ci
C1
o-~LO
Br2/FeBr3
Br2/FeBr3 ?
Br2/FeBr3
ON. ?
(15 markah)
NH
Br2/FeBr3
Br
+ NaNH2 -"
NH3 cecasr
Cadangkan mekanisme tindak balas berikut:(b) CH3C
(5 markah) Tunjukkan langkah-langkah penyediaan sebatian di bawah daripada toluena.(c)
02N
A1C13
~
HCl
CH2Br
-0000000-
CH3
(15 markah)
(5 markah)