Tekspenuh

(1)

Jawab EMPAT soalan sahaja.

UNIVERSITI SAINS MALAYSIA Peperiksaan Semester Kedua Sidang Akademik 2002/2003

Februari/Mac 2003

JIK 416 - Kimia Organik Lanjutan

Masa : 2 jam

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi ENAM muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.

Setiap jawapan mesti dijawab di dalam buku jawapan yang disediakan.

Setiap soalan bernilai 25 markah dan markah subsoalan diperlihatkan di penghujung subsoalan itu.

(2)

1 . (a) Dengan memberikan contoh-contoh yang sesuai perihalkan tindak balas- tindak balas berikut:

(i) Kondensasi Aldol (ii) Kondensasi Claisen

(iii) Tindak balas Hell-Volhard-Zelinsky (iv) Tindak balas Wittig

Tindak balas Thorpe(v)

Berikan struktur hasil bagi setiap tindak balas berikut:(b)

(a) 0

0

(i) CH3CH20IH + 012 ' H20

0

II

1 . Li+ -1V(C3H7)2/THF (ii) CH3CH2000H3

2. CH3CH2Br

0 0

II II

OOH200H 0 ?

II II (1)

Et0-

Ph - COCH3 + CH30H20 -OC2H5

(2) H+ ?

2. Berikan struktur A hingga E dalam tindak balas siri berikut:

H

A

1 . CH3CH2Br

i 2. H30+ B

(15 markah)

(10 markah)

(3)

(c) Berikan langkah-langkah tindak balas untuk penyediaan sebatian-sebatian berikut:

CH3 _

+ ~ ~ OH"

C -OH~ D

I H II

(ii) HiCH2CH2CCH3 daripada ester asetoasetik CH3

0

0

0

CH2CH2C -,,.,OH11

3. (a) Berikan mekanisme untuk tindak balas berikut:

K2C03

-3- [JIK 416]

HO

E(C,oH140)

(iii) CH3CH2CCH2CH2Ph daripada suatu ditiana

daripada ester malonik

(10 markah)

(15 markah)

(4)

H2S04

CH31

II bes II

(iii) (CH3CH2)3B + BrCH2CCH3 -" CH3CH2CH2CCH3

(15 markah) (b) Melalui perantaraan 2-oksazolina tunjukkan langkah-langkah yang lengkap

untuk penyediaan asid karboksilikberikut:

OH

(10 markah) 4. (a) Nyatakan jenis dan keadaan tindak balas A danberikan struktur hasil B dan C.

A

CH ff

elektrosiklikk

O B

C (CgH1003)

(10 markah)

(5)

(b) Untuk tindak balas berikut lukis orbital frontier (HOMO, LUMO) yang terlibat serta berikan struktur hasil.

C02CH3

C>

-

Co

C02CH3

L

C02CH3

[3,3]-C

Q--t ?

elektrosiklik 0

5. (a) Ramalkan hasil tindak balas-tindak balas aromatik berikut:

Ci

C1

o-~LO

Br2/FeBr3

Br2/FeBr3 ?

Br2/FeBr3

ON. ?

(15 markah)

(6)

NH

Br2/FeBr3

Br

+ NaNH2 -"

NH3 cecasr

Cadangkan mekanisme tindak balas berikut:(b) CH3C

(5 markah) Tunjukkan langkah-langkah penyediaan sebatian di bawah daripada toluena.(c)

02N

A1C13

~

HCl

CH2Br

-0000000-

CH3

(15 markah)

(5 markah)

Figura

Updating...

Rujukan

Updating...

Tajuk-tajuk berkaitan :