• Tiada Hasil Ditemukan

JIK 419 _ KIMIA ORGANIK LANJUTANI

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2022

Share "JIK 419 _ KIMIA ORGANIK LANJUTANI"

Copied!
6
0
0

Tekspenuh

(1)

LINTVERSITI SAINS MALAYS

IA

Peperiksaan

Akhir

Sidang Akademik 2008 I 2009

April2009

JIK 419 _ KIMIA ORGANIK LANJUTANI

Masa : 3 jam

Sila

pastikan bahawa kertas peperiksaan

ini

mengandungi

ENAM muka

surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.

Jawab

LIMA

soalan.

Setiap jawapan mesti dijawab di dalam buku jawapan yang disediakan.

Setiap soalan

bernilai 20

markah dan markah subsoalan diperlihatkan

di

penghujung subsoalan itu.

457

al
(2)

I

t

-2 -

[JrK

4re]

l.

Dengan memberikan contoh-contoh yang sesuai, huraikan tentang

tindak

balas berikut :

(a)

Kondensasi aldol

(b)

Claisen-Schmidt

(c)

Hell-Volhard-Zelinski

(d)

Kondensasi Claisen

[20 markah]

2.

Berikan struktur hasil bagi setiap tindak balas berikut :

(a) PhcHo + cHrcHzcHo F

?

(b) PhcHo + PhcH2cN EtO-lEtOH >

?

CHr

O

I ll

r

(c) cHrc

=

cHCCHT + CHTNHz -{zo >

2

o oo

llllll

(d)

CHTCHzC

- OEt + Eto -

C

-

C

- OEt l' ltto- t

2. H'

oo

" [-oEt (czHs)NHr

?

CHO + CHTCCHz

EIOH

[20 markah]

4 5 8 "'3t'

(3)

-3-

3. Lengkapkan tindak balas siri berikut dengan memberikan struktur

A

hingga F.

(a)

o

tl

A cH3c-cl> B Hzo,

C

[6 markah]

(*/

H,

-Hzo

oo

__

ll ll Eto-Na*

CH3C-CHz-C-OEt

NaOH cair

Hro- Asid4-oksopentanoik <-

[6 markah]

Bermula dengan ester malonik dan dengan menggunakan lain-lain reagen

(organik

dan

tak

organik), berikan langkah dalam

tindak

balas sintesis CHTCHzCHzCHzCOzH

[8 markah]

Kira takat isoelektrik (pI) untuk

(i) alanina i

pKar

:2.3,

pKa2=9.7

(ii)

glutamina

I

pKar

:2.2,

pKa2 = 9.1

[3 markah]

contoh yang bagi kaedah

[5 markah]

[JrK 419]

o

ll

BTCHzC

-

OEt

l.

2.

E

F

4.

(c)

(a)

(b)

Berikan

satu kaedah

untuk

sintesis asid

amino.

Dengan sesuai, lakarkan langkah-langkah tindak balas dalam sintesis yang anda

pilih.

(b)

45e

...4/-
(4)

(d)

(c)

Tunjukkan langkah-langkah sintesis tripeptida Gly.Val.Ala

dengan menggunakan /erf-butoksikarbonil (BOC-) sebagai kumpulan pelindung.

[7 markah]

Bradikinin

mempunyai

formula

Argz ,

Gly

, Phe2 , Pro3

, Ser.

Penentuan

dengan

2,4-dinitrofluorobenzena

dan

karboksipeptidase menunjukkan bahawa kedua-dua

unit

hujung adalah

arginina. Hidrolisis

separa dengan asid menghasilkan di- dan tripeptida berikut :

Phe.Ser

+

Pro.Gly.Phe

+

Pro.Pro

+

Ser.Pro.Phe

+

Phe.Arg

+

Arg.Pro Berikan susunan asid-asid amino dalam bradikinin.

[5 markah]

(a) Dengan menggunakan formula projeksi Fischer, lukis

struktur

D-(+)-glukosa dan D-(+)-fruktosa. Adakah gula

ini

penurun atau tidak.

[4 markah]

Berikan struktur hasil bagi setiap tindak balas berikut

(iii) cHo

I

(cHoH)3

I I

CHzOH

-4-

BrrlHrO --+>

HNO.

4HIOa

+

lJrK

4lel

5.

(b)

(i)

(ii)

CHO

I

(cHoH)3

I

CHzOH

CHO

I

(cHoH)3

I

CHzOH

4ti0

...5t-
(5)

-5- urK 4lel

(iv) CHo

t:

PhNHNH2

6.

(cHoH)3

I

cH2oH

[8 markah]

(c)

Bermula dengan D-(-)-eritrosa, lakarkan suatu sintesis epimer aldopentosa dengan kaedah Kiliani-Fischer (gunakan formula projeksi Fischer).

OH OH

(a)

CHzOH D-(-)-eritrosa

[8 markah]

Pemanasan D-altrosa dengan asid

cair

menghasilkan suatu gula anhidro bukan penurun (CoHroOs). Pemetilan terhadap

gula

anhidro

ini diikuti

dengan hidrolisis berasid memberikan hasil 2,3,4-tri-O-metil-D-altrosa.

Pembentukan terbitan anhidro daripada gula ini berlaku

melalui konformasi kerusi B-D-altropiranosa

di

mana kumpulan

-CHzOH

berada

dalam kedudukan aksial. Apakah struktur gula anhidro ini

dan

bagaimanakah ia terbentuk.

D-altrosa (struktur Fischer)

[0

markah]

CHO

--l-r

I

To"

+oH *o"

I

cH2oH

HO

H

H H

CHO

461

...61-

(6)

urK 4rel

(b) Suatu disakarida (gula penurun) menghasilkan D-fruktosa dan

D- galaktosa. Apabila disakarida

ini

diolah dengan iodometana dan argentum

oksida dan diikuti pula dengan asid cair hasilnya

adalah 2,3,4-6-tetra-O-metilgalaktosa

dan 1,3,4-tri-O-metilfruktosa.

Cadangkan struktur disakarida

ini

serta berikan nama sistematiknya.

[0

markah]

- oooOooo -

-6-

CHO

H-|-

I

on

Ho-t-

H

HO_TH

H-f oH

CH2OH D-galaktosa

462

Rujukan

DOKUMEN BERKAITAN

sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi ENAM muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini. Jawab SEMUA

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi LIMA muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini. Jawab SEMUA

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi ENAM muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.. Jawab

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi LIMA muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.. Jawab

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi LIMA muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.. Jawab

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi ENAM muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.. Jawab LIMA

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi LIMA muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.. Jawab

Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan ini mengandungi LIMA muka surat yang bercetak sebelum anda memulakan peperiksaan ini.. Jawab kesemua ENAM