Mekanisma Tindak Balas organik JIK 315 - Stereokimia &amp

L]NWERSITI

_SAINS

MALAYSIA

Peperiksaan _Semasa Cuti ^panjang Sidang

Akademik

2003

/2004

Aprit2004

JrK 320 - stereokimia & Mekanisma Tindak Balas organik JIK 315 - Stereokimia & Kumpulan Berfungsi

Masa :

³

jam

Sila pastikan bahawa kertas

peperiksaan

ini

mengandturgi

LIMA muka surat

_yang

bercetak sebelum anda

memuhk;

peperiksaan

ini.

Jawab

Ln4A

soalan sahaja.

Setiap jawapan mesti dijawab

di

dalam buku jawapan yang disediakan.

ffitT",::"rtff bern'ai 20 markah dan markah

subsoalan

diperlihatkan di

penghujung

...2t-

-2-

l. (a) susunkan

sebatian-sebatian

berikut mengikut

turutan

kereaktifan relatif tindak

balas SN2 dengan

KCN.

Beri jawapan _anda.

CH3CH2CI ,C6H5CH2CI ,

^CeHsCi

(b)

Berikan struktur hasil bagi setiap tindak balas berikut:

(i)

CrO3

cH3cooH

lIrK320/31s l

menaik

terhadap penjelasan kepada

(10 markah)

HOH

><

tl

)<.",

z' .o CHr-CHr-C

\11

(10 markah)

Jelaskan, dengan menggunakan reagen tertentu bagaimana setiap sebatian

di

dalam pasangan di bawah dapat dibezakan. Tunjukkan persamaan

kimia

dan berikan pemerhatian anda pada setiap kes.

(a) CH3CH2CHzCHzOH

dan

(ii) + CN- + If

---)

Oz/Zn HzO

---_---._NaOH HzO

(iii)

(iv) o

ll

C

-NHz

PzOs

CH3CH2CHz!HCH3

I

OH

...3/-

-3

-

OH

I

I-A v

NHz

rA

I

v

A Noz

t9

LJrK320/3ts l

f- 2 o"

(c)

(d)

t\" zo

o ll

cH3CH2CCHzCH:

(e) CH3CH2CHzCHzoH dan

CH3CH2CH2

("

\H

a,1 ill

\-/

A

(20 markah)

3.

setiap sebatian berikut dapat mengalami tindak balas pengklorinan.

(a)

Dalam setiap kes, berikan persamaan tindak balas dan kenalpastikan

jenis

serangan/tindak balas yang terlibat.

(10 markah)

...41-

-4-

dapat ditukarkan kepada

lJr<320/3rs l

(b)

Bagaimanakah sebatian

A

Berikan persamaan bagi setiap tindak balas.

(10 markah)

4. (a) Berpandukan kepada tindak balas penambahan Diels-Alder,

tuliskan mekanisme tindak balas

berikut.

Tunjukkan arah aliran elektron yang terlibat.

(t)

CN

(ii)

/.coocH3

|/

¹⁵⁰⁰

-r- ll --->

(10 markah)

(b)

Susun keasidan sebatian-sebatian

berikut

secara

menaik.

Jelaskan jawapan anda.

(i) cHrcHzoH

,

OH I .o

fi,cFv

\2 t'tao,

(ii) ,'-aAot OO Ll

^{I I}

I

^-

\rfl

CI

cl 0

,,Mo" ltl

^'

(10 markah)

...5/-

5.

.)-

(a) Lukiskan formula unjuran Fischer

_semua

dibromobutana. Tunjukkan konfigurasi

_R, diastereomer dan meso

(ika

ada).

stereoisomer S, enantiomer

I JrK _{32013 15}

]

bagi

1-kloro-2,3-

(eritro

dan _treo), (10 markah)

(10 markah)

(b)

Bagaimanakah anda boleh merakukan sintesis berikut?

1-penrena daripada

alil

bromida

6' (a)

Diberikan _dua tindak balas seperti berikut:

CH:CHzCHzBr +

(CHsCH2)3CBr

cH:o- sooc

>

CHrOU 250C

(1)

.--"_ Q)

CHrOH

(i) *lt*iliiffirrasil-hasil

^{vang anda jangkakan} terbentuk dalam setiap

(ii)

balas bagi hasil utama RamalkanJrasil

utama

kedua_dua yangterbentuk persamaan _serta

di tuliskan

atas. mekanisme tindak

(iii)

Kenalpastikan _{atau E2.}

jenis tindak

balas apakah yang

berlaku,

SN1

,

^Sp2

,

^E1

(12 markah)

(b) (i)

Apakah maksud gula penurun?

(ii)

Bezakan

di

antara nukleotid dan nukleosid.

(8 markah)

- _{oooOooo -}